Su gusto por la música criolla se inició escuchando a su padre quien en reuniones sociales tocaba y cantaba música peruana con sus amigos. Fue su abuela materna doña Carmela Alván, quien le enseña sus primeros acordes con la guitarra.
Al inicio su padre no quiso que fuera músico, teniendo incluso que esconder su guitarra dentro de un ropero. Pero luego, presionado por sus amigos que vieron su talento, aceptó que Óscar se dedicara a la guitarra.
Estudio la primaria en el Colegio Salesiano en Breña. Concluyó los estudios secundarios en su amado Callao, en el Centro Educativo Francisco Bolognesi entre 1936 y 1937 y en el Colegio Moderno entre 1938 y 1940. Paralelamente cursó clases de guitarra en el Conservatorio Nacional de Música con el maestro Juan Brito entre los años 1936 y 1938, estudios que luego prosiguieron con el maestro Isidoro Purizaga.
Casado con Lucy Valverde de Avilés con quien tiene 2 hijos: Oscar Jr. y Lucita. Tiene 3 hijos más de un compromiso anterior: Pepe, Ramón y Gustavo.
Empezó su carrera musical en 1939 a la edad de quince años, como cajonero del dúo de hermanos “La Limeñita y Ascoy”. En 1942, con el grupo de cuerdas Núñez, Arteaga & Avilés gana el concurso radial organizado por el periodista Roberto Nieves del diario “La Noche”, a raíz del cual comenzó a llamar “La Primera Guitarra del Perú”.
En 1946 formó parte de Los Trovadores del Perú, junto con Miguel Paz, Oswaldo Campos y Panchito Jiménez. Conformó el trío Los Morochucos, entre los años 1947 y 1952 continuamente con Alejandro Cortéz y su fundador Augusto Ego Aguirre, quienes luego de un receso volvieron a reunirse entre los años 1962 y 1972. Asimismo fundó en 1952 la primera Escuela de Guitarra de estilo criollo , que mantuvo sus puertas abiertas hasta 1967.
Formó y dirigió el Conjunto Fiesta Criolla en su primera etapa, entre 1957 y 1959 junto con Humberto Cervantes, Panchito Jiménez y Arístides Ramírez. En 1959 se separó de ellos y de la compañia disquera Sono-Radio donde grababan, para trabajar como director artístico de la compañia Iempsa. Acompañó con su guitarra a la cantautora Chabuca Granda en diversas giras artísticas entre 1955 y 1970, grabando varias discos memorables, entre ellos “Dialogando”. Graba en el Brasil la colección celebrada “Valses Peruanos Eternos”, en dos acompañados por la Orquesta de Augusto Valderrama.
Porfirio Vásquez, célebre representante de la música negra en el Perú, en 1963 lo definió diciendo: Cantaron una jarana, San Pedro dijo: quien es? Y el Padre eterno le responde: Ese es Oscar Avilés.
Durante la década de 1970 formó trío con Arturo “Zambo” Cavero, y Augusto Polo Campos, grabó con muchos artistas criollos de primera línea, entre ellos Jesús Vásquez, Eloísa Angulo, Panchito Jiménez , Los Hermanos Zañartu, Los Hermanos García, Cecilia Bracamonte, Zoila Zevallos, Los Ases del Perú, Los Hermanos Catter, Nicomedes Santa Cruz. También ha grabado con el Tenor Peruano Luis Alva, acompaño los versos del actor Luis Álvarez y la española Gabriela Ortega y artistas populares como también internacionales como es el caso de Olga Guillot, Leo Marini y Xiomara Alfaro, entre otros.
Como arreglista, compositor, ejecutante y difusor de la música criolla ha merecido diversos reconocimientos, además de numerosos Discos de Oro por sus logradas ventas fonográficas.
En 1987 luego de gestiones del entonces Presidente de la República, Alan García, la Organización de Estados Americanos distinguió a Óscar Avilés junto a Jesús Vásquez, Arturo “Zambo” Cavero, Luis Abanto Morales y Augusto Polo Campos con el título de “Patrimonios Artísticos de America”.
También en 1987 el Ministerio de Educación le otorgó las “Palmas Magisteriales”.
El Municipio del Callao en 1995 decidió darle el nombre de Oscar Avilés Arcos a la cuadra donde nació y puso una placa recordatoria en el exterior de la casa donde nació y creció.
La Universidad Nacional Mayor de San Marcos le dio en el año 2000 la distinción como Doctor Honoris Causa, el más alto título académico que otorga esta casa de estudios, en honor a su reconocida trayectoria musical.
En el 2005 el alcalde de Lima Luis Castañeda Lossio le otorgó la Medalla “Ciudad de Lima” en homenaje a su trayectoria.